DMT新型專設類固醇

2003年12月(yue)，加(jia)拿大短跑運動員Derek Dueck在驅車(che)經(jing)過阿爾(er)伯塔省時被加(jia)拿大旅客中心攔住(zhu)要求進行(xing)車(che)輛檢查。可能他在回答問題時行(xing)為怪異，又或(huo)者是他的(de)(de)車(che)停錯了(le)線，總之，警(jing)方發(fa)現(xian)了(le)2瓶(ping)不明液(ye)體以及(ji)70小瓶(ping)人(ren)類(lei)生長激素。Dueck隨即面臨指控(kong)走私。之后，其中一(yi)小瓶(ping)液(ye)體被檢測出含有THG（四氫孕三烯酮），一(yi)種專設類(lei)固(gu)醇——曾(ceng)是BALCO禁藥丑聞(wen)的(de)(de)焦點(dian)。直(zhi)到一(yi)年多后發(fa)現(xian)的(de)(de)第二瓶(ping)專設類(lei)固(gu)醇中，他們(men)終(zhong)于知(zhi)道了(le)里(li)面成(cheng)分的(de)(de)確切含量(liang)，他們(men)將用這個來合成(cheng)新的(de)(de)類(lei)固(gu)醇。在此過程中，全球(qiu)媒體都關注著這個黑暗的(de)(de)地下(xia)市場，專設類(lei)固(gu)醇又再(zai)次掀起熱議。

DMT的鑒定(ding)（部分）

主客(ke)觀因素(su)使公眾對于(yu)專設類固(gu)(gu)醇的(de)(de)認知(zhi)經歷了(le)(le)一個緩慢過程。雖然(ran)加(jia)拿大邊境服務(wu)局(ju)實驗室(shi)的(de)(de)官員們(men)(men)在早期的(de)(de)分析中(zhong)(zhong)發現瓶(ping)子可能含有(you)(you)睪丸激素(su)的(de)(de)衍(yan)生(sheng)(sheng)物(wu)，但(dan)當時他們(men)(men)不能肯定(ding)里面是(shi)什么(me)東西，這(zhe)(zhe)(zhe)個裝有(you)(you)不明液體的(de)(de)小瓶(ping)子就被放置在取證架上(shang)長達(da)7個月(yue)。2004年6月(yue)，警方收到一封匿名(ming)郵件，說他們(men)(men)繳獲(huo)(huo)的(de)(de)產(chan)品中(zhong)(zhong)可能含有(you)(you)新的(de)(de)專設類固(gu)(gu)醇，這(zhe)(zhe)(zhe)推(tui)動了(le)(le)加(jia)拿大政府(fu)獲(huo)(huo)得世界反興奮劑機構(gou)（WADA）的(de)(de)援助。隨(sui)后雙(shuang)方合(he)作努力查明這(zhe)(zhe)(zhe)種神秘藥(yao)物(wu)。在位于(yu)蒙特利爾(er)的(de)(de)奧(ao)運會(hui)實驗室(shi)主任 Christiane Ayotte的(de)(de)帶領(ling)下，這(zhe)(zhe)(zhe)個神秘的(de)(de)藥(yao)物(wu)很快被檢測出來(lai)(lai)并命名(ming)為(wei)二甲(jia)(jia)(jia)基色胺（DMT）。2005年2月(yue)11日(ri)，Ayotte 向《化(hua)(hua)學與(yu)工程新聞》投(tou)稿，詳細敘(xu)述了(le)(le)DMT的(de)(de)合(he)成(cheng)過程：“DMT的(de)(de)反應(ying)始(shi)于(yu)表雄(xiong)酮，這(zhe)(zhe)(zhe)是(shi)一種尿中(zhong)(zhong)排(pai)泄的(de)(de)睪酮的(de)(de)自(zi)然(ran)還原產(chan)物(wu)。甲(jia)(jia)(jia)苯磺(huang)酰氯和三甲(jia)(jia)(jia)基吡(bi)啶的(de)(de)反應(ying)生(sheng)(sheng)成(cheng)表雄(xiong)甾酮，來(lai)(lai)除去類固(gu)(gu)醇環系(xi)C-3上(shang)的(de)(de)羥基，即(ji)一對從3-烯(xi)和2-烯(xi)而衍(yan)生(sheng)(sheng)的(de)(de)烯(xi)烴異構(gou)體。這(zhe)(zhe)(zhe)些中(zhong)(zhong)間介(jie)質(zhi)與(yu)甲(jia)(jia)(jia)基反應(ying)，生(sheng)(sheng)成(cheng)甲(jia)(jia)(jia)基C-17以及(ji)將酮基轉化(hua)(hua)為(wei)羥基，這(zhe)(zhe)(zhe)就化(hua)(hua)合(he)出DMT了(le)(le)。”

危險且無效？

除了給DMT歸(gui)類(lei)，Ayotte還說(shuo)：“首先，DMT是(shi)(shi)(shi)(shi)一(yi)(yi)些(xie)劣質產品的混合(he)物，它(ta)(ta)會(hui)被易燃和有(you)(you)(you)(you)毒(du)的化(hua)(hua)學(xue)物質污染(ran)(ran)。而且，目前還沒有(you)(you)(you)(you)能夠(gou)凈化(hua)(hua)DMT的物質，所以服用(yong)此種藥物是(shi)(shi)(shi)(shi)非常(chang)(chang)愚(yu)蠢的。”至少在(zai)甾(zai)(zai)(zai)體污染(ran)(ran)物方面，DMT的雜(za)質合(he)法(fa)化(hua)(hua)確實(shi)是(shi)(shi)(shi)(shi)個問(wen)題，因為考慮到幾種不同的類(lei)固(gu)醇(chun)(chun)（雄(xiong)甾(zai)(zai)(zai)-2-烯-17B醇(chun)(chun)，雄(xiong)甾(zai)(zai)(zai)-3-烯-17B醇(chun)(chun)，17α-甲(jia)基(ji)(ji)雄(xiong)甾(zai)(zai)(zai)-2-烯-17B醇(chun)(chun)，和圖17a-甲(jia)基(ji)(ji) - 雄(xiong)甾(zai)(zai)(zai)-3-烯-17B醇(chun)(chun)）會(hui)在(zai)溶液中被分離出來。但老實(shi)說(shuo)，我看不出這(zhe)些(xie)類(lei)固(gu)醇(chun)(chun)具有(you)(you)(you)(you)異常(chang)(chang)的危險性(xing)和毒(du)性(xing)。除此之外，我顯然也(ye)無法(fa)討論其(qi)他化(hua)(hua)學(xue)污染(ran)(ran)物的安全性(xing)，既沒有(you)(you)(you)(you)樣品可(ke)供(gong)檢(jian)查，也(ye)缺乏必(bi)要的背景(jing)來評判它(ta)(ta)們(men)。況且這(zhe)些(xie)藥物并(bing)不是(shi)(shi)(shi)(shi)立(li)馬就置人于死地。”Ayotte聲(sheng)稱(cheng)，DMT還需要進(jin)一(yi)(yi)步(bu)檢(jian)測，它(ta)(ta)可(ke)能還具有(you)(you)(you)(you)一(yi)(yi)些(xie)無效(xiao)卻(que)有(you)(you)(you)(you)毒(du)性(xing)的效(xiao)果，因為它(ta)(ta)是(shi)(shi)(shi)(shi)在(zai)睪(gao)酮基(ji)(ji)礎上產生(sheng)的化(hua)(hua)學(xue)反(fan)應。有(you)(you)(you)(you)毒(du)是(shi)(shi)(shi)(shi)一(yi)(yi)方面，但無效(xiao)是(shi)(shi)(shi)(shi)怎么回事？真有(you)(you)(you)(you)人會(hui)把精力財力投(tou)入(ru)在(zai)這(zhe)樣一(yi)(yi)種不起作用(yong)的類(lei)固(gu)醇(chun)(chun)上嗎？

雄烯-2-烯：被(bei)忽視的化合物

Ayotte多次在(zai)(zai)公眾場合發表(biao)稱DMT是(shi)(shi)無效的(de)(de)，還(huan)強(qiang)調了WADA對它知之(zhi)甚(shen)少，此種(zhong)(zhong)藥物主要是(shi)(shi)用于警方偵查。Ayotte以其在(zai)(zai)合成(cheng)類(lei)固(gu)醇化學領域上(shang)的(de)(de)深厚(hou)造(zao)詣(yi)，不(bu)久后她完全可以檢測(ce)出改良DMT（特別是(shi)(shi)2-烯(xi)產品）的(de)(de)優點。這(zhe)(zhe)些類(lei)固(gu)醇的(de)(de)相關文獻資料并(bing)不(bu)難找(zhao)。比如，1964年(nian)，捷克的(de)(de)一(yi)(yi)組(zu)研(yan)究(jiu)(jiu)人(ren)員(yuan)就發表(biao)一(yi)(yi)種(zhong)(zhong)新型的(de)(de)睪酮(tong)2烯(xi)衍生物的(de)(de)文章，特別是(shi)(shi)關于2-二烯(xi)-17-醇的(de)(de)實驗。報(bao)告說這(zhe)(zhe)種(zhong)(zhong)類(lei)固(gu)醇的(de)(de)活(huo)性持續時間非常長，與(yu)其母體類(lei)固(gu)醇相比總體效能更高。這(zhe)(zhe)種(zhong)(zhong)新的(de)(de)2-烯(xi)產生比常規睪酮(tong)的(de)(de)合成(cheng)代謝反應強(qiang)度(du)要高出50%，同時還(huan)具有(you)(you)55％的(de)(de)雄激素(su)活(huo)性，而其他研(yan)究(jiu)(jiu)人(ren)員(yuan)的(de)(de)結果(guo)分為(wei)別160%與(yu)60%、150%與(yu)50%。隨后在(zai)(zai)1967年(nian)，上(shang)述的(de)(de)某位研(yan)究(jiu)(jiu)人(ren)員(yuan)又發表(biao)了另一(yi)(yi)篇(pian)論文，認為(wei)雄甾(zai)-2-烯(xi)作(zuo)用的(de)(de)強(qiang)活(huo)性和長時效是(shi)(shi)因為(wei)其對代謝作(zuo)用具有(you)(you)顯著(zhu)抵抗性。

類(lei)(lei)固(gu)醇之(zhi)(zhi)所以如(ru)此有(you)(you)效(xiao)(xiao)，是(shi)因為除開其他，它(ta)比(bi)正常的(de)睪(gao)(gao)(gao)酮(tong)在(zai)體(ti)內停留的(de)時間更(geng)長。如(ru)Ayotte所說，這個(ge)改(gai)良后的(de)2烯(xi)睪(gao)(gao)(gao)酮(tong)衍生(sheng)物真正擺脫了(le)之(zhi)(zhi)前的(de)“無(wu)效(xiao)(xiao)”標(biao)簽。1966年，Ayotte的(de)實驗室也發(fa)表了(le)關(guan)于雄(xiong)(xiong)甾-2-烯(xi)的(de)17-α甲(jia)(jia)基(ji)化(hua)(hua)衍生(sheng)物的(de)文章(zhang)。他們研(yan)發(fa)出一種新的(de)口服活性(xing)合(he)成(cheng)代(dai)謝(xie)類(lei)(lei)固(gu)醇，它(ta)的(de)特(te)性(xing)更(geng)加(jia)顯著(zhu)。它(ta)的(de)活性(xing)要比(bi)甲(jia)(jia)基(ji)睪(gao)(gao)(gao)甾酮(tong)強12倍(bei)（甲(jia)(jia)基(ji)睪(gao)(gao)(gao)甾酮(tong)是(shi)當時c-17-α烷基(ji)化(hua)(hua)口服類(lei)(lei)固(gu)醇最常用的(de)比(bi)較(jiao)標(biao)準），它(ta)的(de)雄(xiong)(xiong)激(ji)(ji)素(su)成(cheng)分比(bi)甲(jia)(jia)基(ji)睪(gao)(gao)(gao)酮(tong)少兩倍(bei)，使之(zhi)(zhi)合(he)成(cheng)代(dai)謝(xie)雄(xiong)(xiong)性(xing)比(bi)率非常高(gao)（超過六(liu)比(bi)一）。無(wu)論是(shi)在(zai)藥(yao)物效(xiao)(xiao)力或是(shi)整體(ti)雄(xiong)(xiong)激(ji)(ji)素(su)性(xing)方面(mian)，這都是(shi)巨大的(de)差異。舉個(ge)例子(zi)，美雄(xiong)(xiong)酮(tong)（大力補）是(shi)一種流行(xing)的(de)已知(zhi)的(de)衍生(sheng)物甲(jia)(jia)基(ji)睪(gao)(gao)(gao)丸素(su)，它(ta)的(de)測試(shi)結果(guo)也只是(shi)甲(jia)(jia)睪(gao)(gao)(gao)酮(tong)的(de)兩倍(bei)。Oxandrolone（氧甲(jia)(jia)氫龍），一種已知(zhi)的(de)最強有(you)(you)力的(de)可用于商業(ye)的(de)激(ji)(ji)素(su)（資料上顯示），其代(dai)謝(xie)比(bi)率大約是(shi)甲(jia)(jia)基(ji)睪(gao)(gao)(gao)酮(tong)的(de)三到(dao)六(liu)倍(bei)。沿著(zhu)列表看下來，你就會意識(shi)到(dao)改(gai)良型DMT比(bi)市面(mian)上在(zai)售(shou)的(de)任何(he)處方類(lei)(lei)固(gu)醇都有(you)(you)效(xiao)(xiao)。天知(zhi)道如(ru)果(guo)Ayotte沒(mei)有(you)(you)對(dui)雄(xiong)(xiong)烯(xi)二烯(xi)化(hua)(hua)合(he)物進行(xing)研(yan)究，會發(fa)生(sheng)什么(me)？

DMT：最終界定

介于產(chan)品(pin)中的(de)(de)雜質和(he)(he)(he)對(dui)化合(he)物(wu)(wu)所(suo)表現(xian)(xian)的(de)(de)熟(shu)悉程度不(bu)(bu)(bu)足(zu)(zu)，WADA從未對(dui)DMT下(xia)過最(zui)(zui)終定(ding)論。他們(men)(men)只是(shi)簡單(dan)地將它(ta)(ta)稱(cheng)(cheng)為(wei)(wei)不(bu)(bu)(bu)同類固(gu)(gu)醇(chun)(chun)成(cheng)分的(de)(de)混合(he)物(wu)(wu)。經過認真(zhen)思(si)考，我(wo)認為(wei)(wei)他們(men)(men)不(bu)(bu)(bu)是(shi)故意(yi)這樣的(de)(de)，因為(wei)(wei)我(wo)堅定(ding)那些DMT的(de)(de)制造(zao)商始終專注(zhu)于要研(yan)發出一個(ge)特定(ding)的(de)(de)最(zui)(zui)強效的(de)(de)化合(he)物(wu)(wu)：17a-甲基 - 雄甾-2-烯(xi)-17b-醇(chun)(chun)。所(suo)以(yi)DMT這個(ge)名稱(cheng)(cheng)看(kan)起來(lai)是(shi)最(zui)(zui)符(fu)合(he)邏輯的(de)(de)。但你將新的(de)(de)DMT與市面上(shang)在(zai)(zai)售的(de)(de)那些類固(gu)(gu)醇(chun)(chun)相比(bi)時，會(hui)(hui)發現(xian)(xian)它(ta)(ta)強大的(de)(de)合(he)成(cheng)代謝(xie)性，而(er)且在(zai)(zai)結構上(shang)不(bu)(bu)(bu)可(ke)轉化為(wei)(wei)雌激素也有利于運(yun)動(dong)員在(zai)(zai)速度和(he)(he)(he)耐(nai)力上(shang)的(de)(de)提升(sheng)。改(gai)良DMT的(de)(de)代謝(xie)產(chan)物(wu)(wu)可(ke)能(neng)包(bao)括所(suo)有的(de)(de)雄甾-2-烯(xi)類型，這種特性足(zu)(zu)以(yi)進(jin)行(xing)交叉(cha)識(shi)別，但其他已(yi)知的(de)(de)合(he)成(cheng)代謝(xie)類固(gu)(gu)醇(chun)(chun)在(zai)(zai)藥(yao)物(wu)(wu)篩(shai)選過程中就(jiu)不(bu)(bu)(bu)大可(ke)能(neng)。最(zui)(zui)后，我(wo)認為(wei)(wei)目(mu)前還不(bu)(bu)(bu)能(neng)實現(xian)(xian)DMT的(de)(de)純凈物(wu)(wu)形式是(shi)因為(wei)(wei)它(ta)(ta)本身(shen)就(jiu)是(shi)從混合(he)物(wu)(wu)中被發現(xian)(xian)的(de)(de)。制造(zao)商可(ke)能(neng)根本就(jiu)不(bu)(bu)(bu)擔心其他2-烯(xi)和(he)(he)(he)3-烯(xi)類固(gu)(gu)醇(chun)(chun)對(dui)DMT的(de)(de)污染，也許知道它(ta)(ta)們(men)(men)甚至不(bu)(bu)(bu)會(hui)(hui)出現(xian)(xian)在(zai)(zai)藥(yao)物(wu)(wu)篩(shai)選過程中。所(suo)以(yi)，在(zai)(zai)最(zui)(zui)后，我(wo)們(men)(men)正(zheng)在(zai)(zai)做WADA無法(fa)做到(dao)的(de)(de)事：給DMT一個(ge)準(zhun)確(que)的(de)(de)定(ding)義。多令人驚(jing)訝！也許我(wo)該問(wen)問(wen)他們(men)(men)在(zai)(zai)鑒定(ding)類固(gu)(gu)醇(chun)(chun)時是(shi)否需要幫(bang)助（開個(ge)玩笑罷了）。

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